Diamantino Pereira da Silva nasceu em Lisboa a 29 de março de 1928, tendo iniciado a sua carreira nos juniores do Grupo Desportivo Estoril Praia, passou depois pela à reserva e primeira categoria do clube da linha onde chegou a realizar alguns jogos, ingressando posteriormente no Sporting Clube da Covilhã na época 1948/1949.

Representou o clube serrano durante 4 épocas, de 1948/1952, na posição de médio direito, sempre na Primeira Divisão, onde realizou 90 jogos e marcou 3 golos no Campeonato Nacional e 7 jogos na Taça de Portugal, conseguindo três 6º lugares na classificação da primeira divisão (1949/1950 ,1950/1951 e 1951/1952).

Fez parte dos primeiros reforços do clube serrano na primeira participação do clube serrano na primeira divisão na época 1948/1949, juntamente com o guarda redes António José ex Leões de Santarém, Leopoldo Florêncio ex Estoril Praia, António Noronha ex União de Coimbra, António Martinho Coutinho ex CF Os Belenenses, Manuel Marmelada ex Monte da Caparica e João Martins Tomé ex Académico do Porto.

Na época seguinte transferiu-se para o Clube Futebol Os Belenenses, onde chegou a internacional, "A" sendo uma única vez Internacional, num jogo a 22 de novembro de 1953, contra a Seleção da África do Sul (3-1). Jogou ainda nos Leões de Santarém e Grupo Desportivo de Benavente como treinador/jogador.

Diamantino Silva