Hélder Santana Toledo nasceu em Vila Real de Santo António a 20 de setembro de  1928.

Hélder Toledo iniciou a prática do futebol no clube da sua terra, o Lusitano Futebol Clube, onde jogou durante cinco épocas, três delas na 1ª Divisão.

Na época de 1951/1952, Hélder Toledo ingressou no Sporting Clube da Covilhã, onde jogou durante onze épocas, dez delas na Primeira Divisão Nacional, tendo efectuado 173 jogos no Campeonato Nacional da 1ª Divisão e 24 jogos na Taça de Portugal.

Disputou apenas uma época na Segunda Divisão (1957/1958), efectuando 32 jogos nesse escalão, tornando-se nessa  época Campeão Nacional da 2ª Divisão Nacional.

Hélder Toledo jogava a defesa direito, sendo um jogador com muita velocidade e bom poder de elevação e antecipação, mantendo também uma regularidade constante ao longo das onze épocas que esteve ao serviço dos leões da serra, o que levou muitas vezes a critica a considerá-lo um dos melhores defesas direitos do campeonato, com o seu nome a ser muitas vezes badalado para uma possível chamada a seleção nacional.

Hélder Toledo viria a terminar a sua carreira na última época que representou o Sporting Clube da Covilhã 1961/1962, sendo o seu nome sempre referenciado como um dos melhores defesas que representaram o clube serrano, confirmado pela sua presença nos maiores êxitos da história do clube, como a participação na Final da Taça de Portugal em 1956/1957 e a obtenção do 5º lugar no Nacional da 1ª Divisão em 1955/1956. No dia 22 de Dezembro 1962 foi-lhe feito um jogo de homenagem contra a Associação Académica de Coimbra.